ウォークマンでジャケット写真が表示されないトラブルを解決しました。ソニーのサイトのFAQに次のような記述を見つけました。

本機でジャケット写真が表示されないのですが。

・ 本機で表示できるジャケット写真は、JPEG (ベースライン) 形式の画像のみです。　
JPEG (プログレッシブ) 形式*の画像は、表示できません。　
* プログレッシブJPEG： 画像の表示形式であるJPEGのフォーマットの一つで、最初に粗いイメージで全体を表示し、徐々に全体を鮮明なイメージへと表示させていくJPEGのこと。

Mac のiTunesで曲を管理していて、アルバム画像を貼り付けるときその画像の表示形式を意識することはあまりないかと思います。iPodやiPhoneでは JPEG、GIF、PNGなどの画像を表示できるからです。

いっぽう、Mac のiTunesで曲を管理している曲をウォークマンでもジャケット写真をみたいときは、JPEG (ベースライン) 形式が埋め込まれていることが必要です。

Mac でJPEG (ベースライン) 形式を作るには、iPhotoでの書き出しが一番簡単なような気がします。ボクはこの方法で、ウォークマンの曲すべてにアルバムアートワークを張り直しました。そしてドラッグアンドドロップにてウォークマンに突っ込んでやれば無事にアートワークが表示されます。